نیكوتین آلكالوییدی از دسته ی پیریدن و جزء اصلی آلكالوییدهای توتون است. این ماده همراه با هیدروژن سیانید، كربن دی اكسید، كادمیم، آمونیاك، كربن مونوكسید و بازهای آلی در دود سیگار وجود دارد. این آلكالویید، ماده ای سمی و زیان بار و اعتیادآور است.

نیكوتین یك باز آلی بدون اكسیژن است كه بوی توتون می دهد. اگر در برابر هوا یا نور قرار گیرد تیره شده، به رنگ قهوه ای درمی آید. این ماده جزء اصلی آلكالوییدهای توتون و یكی از قوی ترین سم های گیاهی به شمار می رود. مواد دیگری كه نیكوتین را در توتون همراهی می كنند عبارت اند از: پیرولین، پیرولیدین، پیریدین، تری متیل آمین، نورنیكوتین و آنابازین .

برگ های توتون و تنباكو حدود 0.6 تا 8 گرم در صد نیكوتین دارند و به كمك شیره ی آهك و عصاره گیری با اتر می توان این آلكالویید سمی را از برگ های این دو گیاه به دست آورد.

 نام شیمیایی نیكوتین با فرمول مولكولی ، بتا-پیریدیل- آلفا -N- متیل پیریدین است و با نام های دیگری مانند 3-( 1- متیل پیرولیدین 2- ایل) پیریدین، برگ سیاه 40 و عصاره ی تنباكو نیز شناخته می شود.

این ماده، ظاهری روغنی دارد و بی رنگ یا زرد كم رنگ بوده، به شدت جاذب آب است.  در اتانول، كلروفرم، اتر، نفت سفید، روغن های گوناگون و آب حل می شود. این ماده آتش گیر بوده، از تقطیر عصاره ی تنباكو به دست می آید. پاست و ریمان نخستین شیمیدان هایی بودند كه در سال 1828 نیكوتین را از توتون استخراج كردند.

استخراج نیكوتین

برای این منظور، برگ های توتون را پس از خشك شدن تخمیر می كنند. این فرایند شامل مراحلی به این قرار است:

 حل شدن امیدون یا متادون

 حل شدن پروتییدها

 كاهش (احیای) نیترات ها و آزاد شدن گاز آمونیاك

 از بین رفتن بخشی از نیكوتین

 تشكیل اسیدهای چرب، الكل ها و استرهایی كه در فراورده، بویی خوش ایجاد می كنند.

پس از تخمیر، توتون به كارخانه منتقل می شود. توتون هایی كه نیكوتین كمی دارند در آبی كه با شیره ی آهك مخلوط شده است، خیس می شوند. سپس در دمای 100 تا و فشار كم، در برابر هوا از آن ها نیكوتین تهیه می شود.

نمك های نیكوتین

نیكوتین بیش تر به صورت نمك هایی به این شرح وجود دارد:

نیكوتین هیدروكلرید، HCl و كه روغنی شكل و بی رنگ است.

 نیكوتین سالیسیلات كه بلورهایی سفید دارد.

 نیكوتین سولفات كه سفید و بلوری است و به محلول 40 درصد آن برگ سیاه 40 گفته می شود. این نمك در كشاورزی به عنوان حشره كش و برای خارج كردن انگل كاربرد دارد و به مقدار فراوان از تنباكو و توتون گرفته می شود.

 نیكوتین بی تارتارات كه سفید و فلس مانند است.

نمك های راست گردان نیكوتین به خوبی در آب حل می شوند. نمك های چپ گردان این ماده بر اعصاب سمپاتیك و پاراسمپاتیك اثر می گذارند.

گفتنی است كه همه ی نمك های نیكوتین در آب، اتر و الكل محلولند و همگی سمی هستند.

جذب و دفع 4 تا 5 درصد آن بدون تغییر از كلیه ها دفع می شود. مقداری نیز از راه شش ها و نیز همراه با عرق و شیر از بدن خارج می شود. كبد در از بین بردن اثرهای سمی این ماده نقش مهمی به عهده دارد.

گفتنی است كه با غلظت 40 تا 60 میلی گرم در خون، این ماده می تواند موجب مرگ شود و چنانچه به دستگاه تنفسی راه یابد سبب ناتوانی در تنفس می شود.

هم چنین بالا رفتن فشار خون، تنگ و گشاد شدن پی درپی مردمك همراه با اختلال در بینایی از دیگر اثرهای سمی نیكوتین به شمار می روند.

افراد غیر سیگاری نسبت به نیكوتین حساسیت بیشتری دارند و اگر مسمومیت در افراد سیگاری روی دهد، درمان آن دشوارتر است. بنابراین حتی اگر نیكوتین روی لباس بریزد باید بی درنگ آن را پاك كرد و پوست را با آب نیم گرم شست وشو داد. در مسمومیت های شدید باید معده ی فرد با موادی از جمله پتاسیم پرمنگنات یك در هزار شسته شود.

بنا به گفته ی پژوهشگران، نیكوتین موجود در سیگار می تواند سبب مسمومیت و عفونت در مثانه شود. این در حالی است كه كنترل و درمان سرطان مثانه یكی از پرهزینه ترین درمان ها در سطح جهان است و سالانه بیش از 47 هزار مرد و 16 هزار زن به آن مبتلا می شوند.

روش های پیشگیری از مسمومیت

هم اكنون آدامس های نیكوتین داری تولید شده است كه برای ترك سیگار مورد استفاده قرار می گیرند و دارای 0/7 تا 8/ 0 میلی گرم نیكوتین هستند. از سوی دیگر، نوعی سیگار الكترونیك در جهان رایج شده است كه حاوی نیكوتین و یك ماده ی شیمیایی به نام پروپیلن گلیكول هستند. تولیدكنندگان این سیگار ادعا می كنند كه نیكوتین را به طور اندازه گیری شده در اختیار مصرف كننده قرار می دهند و سقف نیكوتین مصرفی با استفاده از این سیگارها قابل تنظیم است. اما این سیگارها هم مانند سیگارهای سنتی، زیان بار و اعتیادآورند.

نوعی دیگر از سیگارهای الكترونیكی در سال 2004در چین تولید شد و هم اكنون در كشورهایی مانند برزیل، كانادا، فنلاند، تركیه و… به فروش می رسد.

شركت تولیدكننده ی این سیگارها نیز ادعا می كند كه در تولید آن ها از كمترین مقدار نیكوتین استفاده می كند بی آن كه مواد سمی و سرطان زا آن را همراهی كنند. این سیگار شبیه خودكار بوده، دارای یك باتری قابل شارژ است و یك دستگاه بخارساز، ماده ای خوش بو و پروپیلن گلیكول در آن وجود دارد. مصرف كنندگان این نوع سیگار نیازی به روشن كردن آن ندارند و تنها كافی است كه به آن پك بزنند. این سیگار دودی تولید نمی كند و به جای آن غباری داغ و صاف ایجاد می كند كه توسط شش ها جذب می شود.

كاربرد نیكوتین

از اكسایش نیكوتین، نیكوتینیك اسید یا نیاسین به دست می آید كه جزء ویتامین های گروه B است و در تهیه ی این ویتامین ها استفاده می شود.

از برگ های خیس كرده یا جوشانده ی توتون جهت تنقیه و به منظور دفع انگل می توان استفاده كرد. اما این كار بسیار خطرناك است.