استاد : خانم سحر ملکی

 نویسنده :
کامران مومن زاده

عنوان:

 سنتز استانیلید

هدف:

سنتز استانیلید از آنیلین و استیک انیدرید.

ابزار و مواد لازم:

پیست آب مقطر-ارلن-استوانه مدرج-پیپت-چراغ بونزن-ترازو-کاغذ صافی-قیف  شیشه ای

آنیلین-استیک انیدرید-اسید سولفوریک

تئوری آزمایش:

آنیلین

انواع آنیلین

1) تجاری

2) خالص شیمیایی

کاربرد و مصارف

1) بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

2) در صنایع لاستیک سازی ، از مشتقات آنیلین به عنوان تسریع کننده و تقویت و استحکام لاستیک و ضد اکسید شدن استفاده می شود.

3) در صنایع داروسازی ، آنیلین در ساخت داروهای سولفانیل آمید و عوامل شیرین کننده سنتتیک مصرف می شود.

4) آنیلین همچنین در صنایع انفجاری از اهمیت خاصی برخوردار است و در ساخت ژلاتین و نیتروتولوئن استفاده می شود.

خصوصيات آنيلين

1) آنيلين ماده اي است که سريعاً در مجاورت هوا و نور قهوه اي رنگ مي شود.

2) وزن مولکولي آنيلين 12/93 مي باشد.

3) نقطه ذوب آنيلين 2/6 درجه سانتيگراد است.

4) نقطه جوش آنيلين 4/184 درجه سانتيگراد است.

5) وزن مخصوص آن 0236/1 است.

6) محلول در الکل و اتر است.در آب حلاليت اندکي دارد.

روش تولید آنیلین

چندین روش ساخت آنیلین وجود دارد که عبارتند از:

1) از نیتروبنزن بوسیله احیاء

2) از کلروبنزن بوسیله آمونولیز

3)از نیتروبنزن بوسیله هیدروژن دارکردن کاتالیستی فاز بخار

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها نقش حیاتی ایفا می کند.

خصوصیات

1) استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

2) وزن مولکولی آن برابر 16/135 می باشد.

3) وزن مخصوص استانیلید 21/1 می باشد.

4) نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتیگراد می باشد.

5) نقطه جوش استانیلید 8/303 درجه سانتیگراد می باشد.

6) در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

7) حلالیت آن در آب ناچیز است.

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود. مصرف اصلی استانیلید به قرار زیر می باشد.

1) داروئی

2) مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

3) به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

4) پایدار کننده پراسید

انواع

1) صنعتی

2) فوق العاده خالص

بررسی جایگاه صنعتی

در حال حاضر بین 8 تا 10 سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر 2850 تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر 21000 تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود 3200 تن تخمین زده می شود.

روش تولید

دو روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

1) از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده 90 درصد)

آب استانیلید اسید استیک آنیلین

2) از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:

آب استانیلید انیدرید استیک آنیلین

اگر یک گروه OH به استانیلید اضافه شود استامینوفن تولید می شود.

شرح آزمایش:

ابتدا 25ml آب مقطر را درون یک ارلن ریختیم و به آن 2.5ml آنیلین اضافه کردیم.به محتویات ارلن 4ml هم استیک انیدرید اضافه کردیم و به عنوان کاتالیزور 2 تا 3 قطره سولفوریک اسید اضافه می کنیم.

مخلوط را به شدت هم می زنیمتا رسوبت کرم رنگی تشکیل شود.

حال 30ml آب به محتویات ارلن اضافه می کنیم وروی شعله ملایم حرارت می دهیم تا محلول شفافی به دست آید.

شعله را قطع کرده و صبر می کنیم تا محلول خنک شود و کریستال هایی درون ارلن تشکیل شود.کریستال ها را توسط کاغذ صافی از محلول جدا می کنیم و می گزاریم تا کاملا خشک شود.

حال استانیلید به دست آمده را به کمک ترازو وزن می کنیم و در آخر می توانیم راندمان را نیز محاسبه کنیم.

محاسبات:

وزن کاغذ صافی: 1.06gr

وزن رسوب و کاغذ صافی:3.88gr

وزن رسوب: 2.82 gr

نتیجه گیری:

با نحوه تولید استانیلید که یک داروی شیمیایی و یکی از ارکان تولید استامینوفن است آشنا شدیم.

موارد خطا:

اگر زیاد حرارت دهیم روغین تیره رنگی ایجاد میشود که این همان خطای آزمایش است.

منابع و مآخذ:

مطالب گفته شده توسط استاد.

بخشی از کتاب موریسون- بوید.